【26版化学步步高人教版学习笔记选择性必修第三册第三章第五节第2课时有机合成路线的设计与实施

［核心素养发展目标］1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识的模型并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

一、正合成分析法

　　有机合成路线的确定，需要在掌握构建和转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的和较高的，通过简便而对的操作得到目标产物。 

1.常见有机物的转化

2.正合成分析法

(1)单官能团合成

R—CHCH₂卤代烃酯

(2)双官能团合成

CH₂CH₂CH₂X—CH₂X链酯、环酯等

(3)芳香族化合物合成

①

②

芳香酯

3.合成路线的表示方法

有机合成路线用反应流程图表示。

示例：原料中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……目标化合物

食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。

(1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。

(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。

1.(2023·沈阳高二调研)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是(　　)

A.用氯苯合成环己烯：

B.用甲苯合成苯甲醇：

C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH₂CHCl

D.用乙烯合成乙二醇：CH₂CH₂CH₃CH₃CH₂ClCH₂ClHOCH₂CH₂OH

2.分析下列合成路线，可推知B应为(　　)

CH₂CH—CHCH₂ABC

A.

B.

C.

D.

3.请用流程图表示出最合理的合成路线。

(1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。

(2)将1⁃丙醇转化成2⁃丙醇(改变官能团的位置)。

二、逆合成分析法

1.逆合成分析法

在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。

2.逆合成分析法的应用

由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。

(1)分析如下：

通过网盘分享的文件：【学生用书Word版文档】全书等5个文件

链接: https://pan.baidu.com/s/1sFAOgLwdgopx5f4PfrFk6A?pwd=4321 提取码: 4321 

--来自百度网盘超级会员v8的分享