【26版化学步步高人教版学习笔记选择性必修第三册第三章第五节第1课时有机合成的主要任务

第1课时　有机合成的主要任务

［核心素养发展目标］通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。

一、构建碳骨架

　　有机合成使用相对的原料，通过有机化学反应来构建和引入，由此合成出具有特定和的目标分子。 

　　碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的和、等过程。 

1.碳链的增长

(1)炔烃与HCN加成

CH≡CH

(2)醛或酮与HCN加成

(物质的量之比为1∶2加成)

带正电荷的原子或原子团连接在上，带负电荷的原子或原子团连接在上。 

(3)羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α⁃H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β⁃羟基醛，该产物易失水，得到α，β⁃不饱和醛。

+H₃CHO。 

2.碳链的缩短

反应可以使烃分子链缩短。 

(1)烯烃

。 

(2)炔烃

RC≡CH。 

(3)芳香烃

。 

与苯环相连的碳原子上才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 

3.碳链的成环

(1)共轭二烯烃

共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。

(第尔斯⁃阿尔德反应的加成原理)。

(2)环酯

+。 

(3)环醚

HOCH₂CH₂OH。 

阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题：

(1)如何由苯甲醛和乙醛制取？

(2)如何由甲醛和乙醛制取？

1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　)

A.CH₃CH₂CH₂CH₂Br和NaCN共热

B.CH₃CH₂CH₂CH₂Br和NaOH的乙醇溶液共热

C.CH₃CH₂Br和NaOH的水溶液共热

D.乙烯和H₂O的加成反应

2.已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R'—XR—R'+2NaX。现有CH₃CH₂Br和CH₃CHBrCH₃的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是(　　)

A.己烷B.正丁烷

C.2，3⁃二甲基丁烷D.2⁃甲基丁烷

二、引入官能团

　　有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。

1.引入碳碳双键

(1)醇的消去反应

CH₃CH₂OH。 

(2)卤代烃的消去反应

CH₃—CH₂—Br+NaOH。 

(3)炔烃与H₂、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应

CH≡CH+HCl。 

2.引入碳卤键

(1)烷烃、芳香烃的取代反应

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