中药材化学成分蒽醌类学习笔记

一、 醌类的“身份证”：基本结构与母核分类
1.核心结构：具有 α,β-不饱和酮 的特征。

2.母核分类（按苯环数量）：“一苯、二萘、三蒽、菲”

3.核心口诀：“一苯二萘三蒽菲” —— 用数字1,2,3关联苯环数量与名称。

二、 醌类的“家族族谱”：详细分类与代表
1. 萘醌类
（1）代表中药：紫草
（2）药典质控：羟基萘醌总含量、β,β′-二甲基丙烯酰阿卡宁
（3）代表成分：紫草素、异紫草素

（4）记忆：“紫气东来（萘）”
2. 菲醌类
（1）代表中药：丹参（唯一高频考点的菲醌中药）
（2）结构细分：
①邻菲醌：丹参醌Ⅰ、ⅡA、ⅡB，隐丹参醌
②对菲醌：丹参新醌甲、乙、丙
（3）药典质控：
①脂溶性：丹参酮类（丹参酮ⅡA等）—— 菲醌类
②水溶性：丹酚酸B（有机酸类）
（3）记忆：“丹心（丹参）菲（菲醌）同寻常”
3. 蒽醌类（考查最密集）
（1）单蒽核类
1）大黄素型（羟基分布在两侧苯环）

①代表中药：大黄、虎杖、决明子、芦荟
②代表成分：大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、虎杖苷等。
③记忆：“大黄两侧挂灯笼（羟基）”
2）茜草素型（羟基分布在一侧苯环）
①代表中药：茜草
②代表成分：茜草素、羟基茜草素。
③记忆：“茜草一侧挑扁担（羟基）”
④其他：蒽酚/蒽酮（如新鲜大黄中含，不稳定，久贮氧化为蒽醌）。
（2）双蒽核类
（1）代表中药：大黄、番泻叶
（2）代表成分：番泻苷A、B（二蒽酮类，泻下主要成分）。

（3）关键考点：番泻苷是前体药物，需经肠道菌群β-糖苷酶水解为大黄酸蒽酮才起泻下作用。

（4）记忆：“双剑（双蒽核）合璧，泻下通便（番泻叶）”

三、 含醌类化合物

1.对比速记表格

2.八大中药记忆口诀：
“紫草丹心向大黄，虎杖番泻决芦何。”
（紫草、丹参、大黄、虎杖、番泻叶、决明子、芦荟、何首乌）

3.含蒽醌类中药：武松打（大黄）虎（虎杖），此番（番泻叶）决（决明子）战如（芦荟）何（何首乌）？
四、 醌类的“性格特征”：理化性质
1.颜色：无酚羟基近无色；酚羟基等助色团越多，颜色越深（黄、橙、红、紫红）。
2.升华性与挥发性：
（1）游离醌多具升华性（可用升华法提取）。
（2）小分子苯醌、萘醌具挥发性（可用水蒸气蒸馏法提取）。
3.溶解性：
①游离醌：亲脂，溶于有机溶剂。
②结合醌：亲水，溶于甲醇、乙醇、热水。
4.酸性强弱（极端重要！）：
（1）规律：含-COOH > 含2个及以上β-OH > 含1个β-OH > 含2个及以上α-OH > 含1个α-OH

（2）应用（pH梯度萃取）：
①5% NaHCO₃溶液：可萃取含-COOH或2个以上β-OH的醌。
②5% Na₂CO₃溶液：可萃取含1个β-OH的醌。
1% NaOH溶液：可萃取含2个及以上α-OH的醌。
③5% NaOH溶液：可萃取含1个α-OH的醌。
记忆口诀：“羧酸β强，α羟基弱；碳酸氢钠先干活。”
五、 醌类的“颜色魔术”：显色反应

六、思维导图记忆法