一、 核心定义:何为“糖衣炮弹”?
1.形象比喻:苷 = 糖(“糖衣”) + 非糖/苷元(“炮弹”)
2.科学定义:糖或糖衍生物(如糖醛酸)的端基碳原子与苷元的特定原子(O、S、N、C)连接而成的化合物。
3.基本结构
4.记忆口诀:糖衣裹炮弹,端基碳相连。
二、 核心考点一:苷的分类(按苷键原子)
1.记住:“春(醇)分(酚)请(氰)指(酯)引(吲哚)”,帮你锁定O-苷的五大类型。
2.对比速记表格:
3.规律总结:水解由易到难顺序为:氮苷 (N) > 氧苷 (O) > 硫苷 (S) > 碳苷 (C)。
4.速记口诀:“俺(N)欧(O)爱(S)惨(C)” → 谐音“NO!S-C”,但注意顺序是N > O > S > C。
三、 核心考点二:含苷中药代表——苦杏仁(氰苷)
1.主要成分:苦杏仁苷(属于氧苷下的氰苷)。
2.功效与药理:降气止咳平喘,润肠通便。其镇咳平喘作用依赖于最终水解产物氢氰酸(HCN)。
3.代谢“双刃剑”:
(1)水解三部曲:苦杏仁苷 → (酶/酸水解) → 野樱苷 → (进一步水解) → 苯甲醛(特殊香味) + 氢氰酸(HCN)。
(2)HCN的双重角色:
①小剂量:抑制呼吸中枢 → 镇咳。
②大剂量:抑制细胞呼吸链 → 中毒窒息(⚠ 口服需严格控制剂量)。
③关键酶:肠道菌群中的β-糖苷酶是水解关键。
(3)重要结论:苦杏仁不宜与抗生素同服,因抗生素会破坏肠道菌群,影响β-糖苷酶活性,导致药效降低。
(4)记忆地图:苦杏仁苷 (氰苷) → 肠道菌群β-糖苷酶水解 → 生成HCN (镇咳/毒) + 苯甲醛 (香味) → 忌与抗生素同服。
四、 核心考点三:苷键的水解规律
水解是断裂苷键、研究苷元的关键手段,分酸催化和酶催化两种。
1. 酸催化水解
(1)口诀速记总规律:“原子不同氮先跑,糖型不同呋喃快,碳数越少越易开。”
(2)具体规律:
①按苷键原子:N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷 (C-苷最难水解)。
②按糖环大小:呋喃糖苷 (五元环) > 吡喃糖苷 (六元环)。
③按糖碳数(吡喃糖苷中):五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷 > 糖醛酸苷。
2. 酶催化水解(专属性高)
(1)特点:条件温和,专属性强,可得到苷元或次生苷。
(2)常用酶:
①β-葡萄糖苷酶(如杏仁苷酶):水解大多数β-葡萄糖苷键,专属性较低。
②α-葡萄糖苷酶(如麦芽糖酶):水解α-葡萄糖苷键。
③β-果糖苷酶(如转化糖酶):专一水解β-果糖苷键。
五、 核心考点四:苷类的特征显色反应
1.反应名称:Molish反应(α-萘酚反应)
2.试剂:α-萘酚 + 浓硫酸
3.现象:两液面交界处出现紫色环。
4.应用:用于鉴别糖、苷、多糖(所有糖类物质)。
5.记忆口诀:“莫(Molish)加牛奶(α-萘酚)磨(浓硫酸)糖苷(紫色环)”。
六、思维导图记忆法