中药材化学成分苯丙类化合物学习笔记

一、 苯丙素总览：一个母核，两大分支
1.核心母核：C₆-C₃单元（一个苯环+三个碳的侧链）。

2.两大分类：
（1）香豆素：由1个C₆-C₃单元形成苯骈α-吡喃酮环。
（2）木脂素：由2个C₆-C₃单元聚合而成。
3.记忆起点：见到“苯丙素”，立刻想到“香豆素”和“木脂素”两个方向。

二、 香豆素：结构多变，性质独特
1.基本结构，香豆素的母核是苯骈α-吡喃酮。

2.结构分类速记表格（按环合方式）

3.考点提炼：

（1）考分类，必考呋喃香豆素和吡喃香豆素。
（2）看到“补骨脂、白芷”，立刻想到 呋喃香豆素。
（3）看到“前胡”，想到 吡喃香豆素。
4.核心理化性质
（1）性状与溶解性：
①游离香豆素：多有香味，小分子具挥发性（可水蒸气蒸馏）、升华性。溶于沸水、有机溶剂。
②香豆素苷：无香、无挥发性、无升华性。溶于水、醇。
（2）荧光性：羟基香豆素在紫外光下显蓝色荧光，碱液中增强。常用于色谱检测。
（3）与碱的反应（内酯环特性）：

（4）可逆开环：在热稀碱液中开环生成溶于水的盐，加酸可重新闭环。
（5）不可逆开环：长时间碱中加热或UV照射，则异构化为稳定的反式邻羟基桂皮酸盐，加酸无法复原。
（6）记忆口诀：“碱中开环酸复原，久置光照顺变反（不可逆）”。
4. 特征显色反应

（1）对比速记表格

5.呋喃香豆素的光化学毒性
（1）现象：外涂或内服后经日光照射，可引起皮肤色素沉着。
（2）代表：补骨脂素、异补骨脂素（补骨脂主要成分）。
（3）应用：利用此光敏反应治疗白癜风、斑秃。8-甲氧基或5-甲氧基的补骨脂素作用更强。
三、 含香豆素的“明星中药”

1.对比速记表格

3.记忆口诀：“白（白芷）总（肿节风）想（香豆素）弥（补骨脂）补（补骨脂）前（前胡）情（秦皮）”。

四、 木脂素：双分子聚合，中药应用明确
木脂素由两分子C₆-C₃单元聚合而成，多存在于木部和树脂中。

1. 含木脂素常用中药
（1）记忆口诀：“只（木脂素）在午（五味子）后（厚朴）联（连翘）系（细辛）”。

（2）对比速记表格

2. 木脂素的性质
（1）多为无色结晶，偏亲脂性（游离型难溶于水）。
（2）多数不挥发，少数可升华。
（3）成苷后水溶性增加，易被酶或酸水解。

五、思维导图记忆法